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  1. 2007/09/13 Organic Chemistry Laboratory - SN2 Reaction by Isitea (2)

Introduction

SN2 reaction이란 Substitution, Nucleophile, Bi-molecule을 나타내는 말로 Nuclephile(이하 Nu:- )Leaving Group(이하 L:- )이 결합되어있는 중심 원자에 결합을 하게 되면서, L:-가 빠져나가고 분자의 구조가 inversion되는 것이다. 이러한 SN2 reaction은 유기물의 합성에서 상당히 중요한 위치를 가지고 있는데, 이는 stereochemistry가 일정하게 유지된다는 특징을 가지고 있기 때문이다. 이번 실험에서는 엄밀하게 말해서 SN2 reaction은 아니지만, SN2 reaction과 관련해서 중요한 의미를 가지는 반응을 수행할 것이다.

 

Scheme

 

 

Procedure

1.     3-phenyl-propanol MC에 희석한다.

2.     Ice-bath를 이용하여 용액의 온도를 0에 가깝게 유지하면서 triethyl amine p-NsCl을 첨가한다.

3.     Stirring을 해주며 약 5분이 지난 후, ice-bath를 제거하고 1시간 동안 반응시킨다.

4.     H:E=3:1의 조성으로 TLC를 전개하여 반응의 진행 여부를 확인하고, 반응이 완결되었을 경우, workup을 수행한다.

5.     Brine EA를 첨가하여 Separatory funnel로 유기층과 물층을 분리를 한다.

6.     유기층에 MgSO4를 첨가하여 수분을 제거한 뒤, MgSO47H2O를 걸러낸다.

7.     과정 6에서 획득한 유기 용액을 evaporation한 뒤, column을 수행하여 product를 분리해 낸다.


Posted by Isitea

2007/09/13 02:03 2007/09/13 02:03
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